Le directeur général, Cliff Fletcher, met sur pied une équipe gagnante qui rivalise avec les Oilers d'Edmonton à la fin des années 1980. En effet, les Flames battent les Oilers à l'occasion de la finale Smythe de 1986, puis ils gagnent finalement la Coupe Stanley en 1989. Fletcher quitte l'équipe pour Toronto après la saison 1990-1991 et, pour la première fois en 16 ans, les Flames n'arrivent pas à donner leur plein rendement et ratent les séries éliminatoires.
L'équipe remonte lentement la pente au début des années 1990 et réussit?? les séries éliminatoires quatre saisons de suite (1992-1993 et 1995-1996). L'ancien joueur des Blues de St. Louis Brian Sutter devient entraîneur chef des Flames en 1997, mais l'équipe éprouve des difficultés et rate encore les séries en 1997, 1998 et 1999. Sous la tutelle de Darryl Sutter, le frère de Brian, et grâce au capitaine de l'équipe Jerome Iginla, les Flames connaissent leur meilleure saison à ce jour en 2003-2004. Ils affrontent le Lighting de Tampa Bay en finale de la Coupe Stanley en 2004, mais s'inclinent 2-1 lors du septième match.
Depuis 1983, les Flames occupent l'Olympic Saddledome (rebaptisé Canadian Airlines Saddledome), d'une capacité de 16700 places. La concession gère l'endroit depuis 1995. Les couleurs de l'équipe sont le rouge et l'orangé.
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